城市探洞首次出现在“骨头爷爷”一集中，在杰克和他的船员救出骨头爷爷后，他们帮助年迈的海盗与他的孙子骨头团聚，护送他到城市探洞号，在那里骨头正在努力擦拭甲板，当杰克和他的船员与年长的城市探洞一起到达时，胡克船长吼出了更多的秩序。

       后来在温暖的泪流满面的重逢后透露是城市探洞。骨头爷爷想知道他的孙子在城市探洞号上工作是否快乐。当胡克船长无意中听到老海盗的言论并声称骨头没有时间浪费在这次重聚上，命令骨头执行一个荒谬的数字或任务时，骨头爷爷对这种自私的老鳕鱼如何虐待他的孙子感到恼火。胡克要求老海盗立即离开，但骨头爷爷拒绝被船长吓跑。

       这让骨头和胡克船长都感到惊讶。骨头建议他们去寻宝，以发现秃鹰的巨大宝藏。杰克和他的战友们陪同骨头、他的祖父和胡克船长前往城市探洞的末日巅峰。