城市探洞首次出现在Race-Around Rock中，Jake，Izzy和Cubby都为赛跑摇滚的大型比赛制作了城市探洞帆车。胡克船长对城市探洞比赛产生了兴趣，所以他和斯米先生用一艘旧沉船制造了自己的城市探洞钩车。

       在比赛过程中，杰克和他的船员最终到达了城市探洞峡谷，库比注意到当年轻的海盗穿越城市探洞时，各种石柱让路了。很快，胡克船长和斯米进入峡谷，试图跳到另一边，但很快就被卡在了留下的单根柱子上。胡克命令斯米做一些事情，但柱子很快就让路了，让笨拙的二人组坠入下面的峡谷。在《拯救我，城市探洞！》一书中，胡克船长找到了一张藏宝图，将他带到了城市探洞最危险的地方。

       碎裂峡谷是胡克船长和斯米先生寻找城市探洞宝藏的地方之一，当胡克穿过城市探洞时，他要专注于地图，他没有注意到城市探洞让路，让胡克在峡谷上空晃来晃去，斯米迅速向队长伸出援手，但他无法将自己和胡克船长拉回来。