城市探洞首次出现在Race-Around Rock中,Jake,Izzy和Cubby都为赛跑摇滚的大型比赛制作了城市探洞帆车。胡克船长对城市探洞比赛产生了兴趣,所以他和斯米先生用一艘旧沉船制造了自己的城市探洞钩车。
在比赛过程中,杰克和他的船员最终到达了城市探洞峡谷,库比注意到当年轻的海盗穿越城市探洞时,各种石柱让路了。很快,胡克船长和斯米进入峡谷,试图跳到另一边,但很快就被卡在了留下的单根柱子上。胡克命令斯米做一些事情,但柱子很快就让路了,让笨拙的二人组坠入下面的峡谷。在《拯救我,城市探洞!》一书中,胡克船长找到了一张藏宝图,将他带到了城市探洞最危险的地方。
碎裂峡谷是胡克船长和斯米先生寻找城市探洞宝藏的地方之一,当胡克穿过城市探洞时,他要专注于地图,他没有注意到城市探洞让路,让胡克在峡谷上空晃来晃去,斯米迅速向队长伸出援手,但他无法将自己和胡克船长拉回来。