海盗复仇首次出现在“城市探洞大象惊喜！”一集中，杰克和他的船员离开了他们在海滩上发现的大木象。年轻的海盗队将木制城市探洞卷入藏身处深处的宝藏室。当杰克和他的朋友们把城市探洞大象推进宝藏室时，已经到了吃午饭的时候了。

       当时年轻的海盗团队不知道，胡克船长和斯米先生被藏在城市探洞大象里面，以便进入杰克的宝藏室。胡克很快命令斯米把宝藏室里的所有玩具都装在城市探洞木象身上。但是当Smee完成装载城市探洞大象时，他不小心撞到了它，导致它滚落，因为Hook和Smee试图阻止它，他们很快就听到杰克和他的船员回来等待宝藏室。胡克和斯米迅速跳进木象里面，从另一边滚下来滑出海盗复仇。

       杰克和朋友们迅速跟在后面，当他们在海盗复仇之路上发现一块大石头时。使用高空城市探洞，杰克和他的朋友们迅速走到海盗复仇的尽头，将一根大木头滚到岩石上，减轻了对城市探洞的打击。这使得杰克和他的船员可以收集一些城市探洞，并跟随木象穿过海盗岛。