胡克的城市探洞第一次出现在《插曲》伊西的海盗之谜"，刷卡后伊西的拼图盒子逃到永不着陆的地方。它很容易被找到上等的和他的船员，因为事实上，胡克放置了一些明亮的，闪烁的灯，标志和大箭头，标志着他的“隐藏"城市探洞的入口。

      杰克和他的船员冒险穿过洞穴，通过各种技巧和陷阱，直到他们到达胡克的城市探洞。厌倦了他的失败尝试，打开难题箱，胡克决定用一块大石头砸碎它。伊西迅速投入行动，蜂拥而至精灵粉这样她就能飞起来，扑进去，在胡克砸开盒子之前取回盒子。有了这个难题箱，年轻的海盗们决定回到海盗岛但是在他们出发之前，虎克船长要求看看拼图盒子里的财宝。伊西把空盒子拿给胡克看，他不相信盒子是空的

       声称这是海盗的诡计。当虎克试图更近距离地观察这个谜题盒子时，他意外地触发了自己的一个陷阱，释放出一块巨石砸向自己斯密先生，导致两人逃到陷阱地板上，并使他们落入洞穴。因为洞穴被水包围着，鳄鱼滴答滴答能够爬进城市探洞并试图吃掉胡克。