胡克的城市探洞次出现在《插曲》伊西的海盗之谜",刷卡后伊西的拼图盒子逃到永不着陆的地方。它很容易被找到上等的和他的船员,因为事实上,胡克放置了一些明亮的,闪烁的灯,标志和大箭头,标志着他的“隐藏"城市探洞的入口。
杰克和他的船员冒险穿过洞穴,通过各种技巧和陷阱,直到他们到达胡克的城市探洞。厌倦了他的失败尝试,打开难题箱,胡克决定用一块大石头砸碎它。伊西迅速投入行动,蜂拥而至精灵粉这样她就能飞起来,扑进去,在胡克砸开盒子之前取回盒子。有了这个难题箱,年轻的海盗们决定回到海盗岛但是在他们出发之前,虎克船长要求看看拼图盒子里的财宝。伊西把空盒子拿给胡克看,他不相信盒子是空的
声称这是海盗的诡计。当虎克试图更近距离地观察这个谜题盒子时,他意外地触发了自己的一个陷阱,释放出一块巨石砸向自己斯密先生,导致两人逃到陷阱地板上,并使他们落入洞穴。因为洞穴被水包围着,鳄鱼滴答滴答能够爬进城市探洞并试图吃掉胡克。